Опра е голям фен на автобиографичната книга „Знам защо пее птицата в клетка“, написана от поетесата и писателка Мая Анджелоу. Двете се срещат за първи път през 70-те години в началото на кариерата на Опра. И оттогава Анджелу става ценен ментор на Опра и дори повече от това. „Тя ме нарича нейното скъпо момиче, а аз я наричам моята майка-сестра-приятелка. Тя беше до мен винаги, водеше ме през някои от най-важните години от живота ми.”, споделя известната водеща. През май 2013 г. Опра направи интервю с Анджелоу. В него тя Опра споделя: „През годините тя ме научи на някои от най-важните уроци в живота ми: че когато се учим от грешките си, се справяме по-добре; че да обичаш някого означава да го освободиш, а не да го притежаваш; че негативните думи имат силата да проникнат дори в мебелите и в кожата ни; че трябва да сме благодарни дори за изпитанията." Анджелу наистина вдъхновява, предизвиква и напътства Опра през всичките тези години. И Уинфри наистина се опитва последва примера ѝ, служейки като източник на вдъхновение за толкова много други.