Риана е родена и израснала в Барбадос с братята, сестрите и баща си, който освен че е много тежък, страда от някои сериозни зависимости. Певицата разказа, че в детството си е продавала шапки, колани и шалове по улиците с него, за да помага на семейството, тъй като икономиката в родината ѝ е била изключително нестабилна. Години по-късно всичко това е само спомен. Днес тя притежава цяла бизнес империя и трупа успехи не само в музикалната сфера, но и като собственик на козметична марка.