През 1994-та, едва на 14-годишна възраст след снимките на филма "Ричи Рич", детето звезда, което винаги ще запомним с ролята му на Кевин в "Сам вкъщи", реши да приключи актьорската си кариера и да заживее нормален живот, далеч от очите на обществеността.

Въпреки славата, която критиката му предричаше след участието му в драматите "Моето момиче" и "Добрият син", Кълкин избра друг път за себе си.

За съжаление, през 2010-та той става наркозависим, две години по-късно приема свръхдоза хероин в опит да се самоубие, но е спасен. Година по-късно основава комедийната рок група "The Pizza Underground", която е активна на сцената до 2018-та.