Като малки Лео и Тоби ходят на едни и същи прослушвания, където се виждат за първи път през 80-те. Ди Каприо казва, че когато видял Магуайър, веднага поискал да бъде приятел с него. По-късно, докато шофира с майка си, той забелязва Тоби на улицата и изскача от колата, викайки името му. И двамата са отгледани от самотни майки – и може би това им помага да се сближат.
От този момент те стават приятели. Двамата многократно се явяват на прослушване за едни и същи роли през годините и дори единият да получи ролята, другият го подкрепя и насърчава.