Това е може би най-известният любовен триъгълник в Холивуд. През 2000 г. Брад Пит и Дженифър Анистън се ожениха, но пет години по-късно се разделиха. Една от версиите е нежеланието на Дженифър да има деца, а според друга причината е спонтанният аборт на актрисата, който разклатил отношенията между бившите съпрузи.

Брад и Анджелина се срещнаха на снимачната площадка на „Г-н и г-жа Смит“ и започнаха таен романс. Анистън първоначално пренебрегваше всички слухове за аферата, но в крайна сметка те се оказаха верни. В началото на 2006 г. новата двойка потвърди връзката си и заяви, че Джоли очаква дете от Пит. Това беше двоен удар и предателство за Анистън.