Предложението е направено от Бритни през 2004 година, докато летят от Ирландия до Ню Йорк: „Изведнъж казах: „Ами ако искаш да се ожениш? И оттам отидох да го попитам дали ще се ожени за мен.” Кевин Федърлайн е много изненадан и импулсивно казва не, но след няколко минути я пита той.