Звездата на Бийтълс е популярен сред жените още от младостта си. Пол има връзки с много жени като стига до брак цели три пъти. Неговата първа и много обичана съпруга беше фотографката Линда Ийстман, за която Пол беше женен от 1969 до 1998 г., до смъртта на Линда от рак на гърдата.
От 2002 до 2008 г. музикантът е официално женен за бившия модел Хедър Милс . Пол подаде молба за развод през 2006 г. През ноември 2007 г. Маккартни започна да се среща с Нанси Шевел. Нанси беше член на борда на Нюйоркската столична транспортна администрация, както и вицепрезидент на семейния транспортен конгломерат.