Мили Боби Браун известно време се явява на кастинги за реклами. После се опитва да получи роля в „Игра на тронове“, но не е избрана. Тогава тя почти се отказва от мечтата си да бъде актриса, мислейки си, че просто това е прекалено трудно за нея. За щастие тя успява да получи знаковата си роля в „Странни неща“ и това дава експлозивен старт на кариерата ѝ.