Години наред чуждестранно звучащото име на Леонардо ди Каприо му пречи да си намери работа.
В началото на актьорската му кариера, първият му агент дори му предлага да промени името си на Лени Уилямс, за да се хареса повече на американската публика, но Лео категорично отказва. Актьорът остава без работа година и половина, въпреки че се явява на над 100 прослушвания!
За щастие, 2 години по-късно, Леонардо най-накрая намира агент, който приема необичайното му име, и късметът най-накрая му се усмихна. Първите роли на ди Каприо идват, когато той едва на 16 - в теленовелата "Санта Барбара", в която играе младия Мейсън Капуел в рамките на един епизод... и като Глен в два епизода на телевизионния сериал "Новият Ласи".