След премиерата на риалити сериала Very Cavallari през 2007 г. Кайли стана известна. Тя прекара дълго време в сянката на по-голямата си сестра Ким, тъй като светът просто я познаваше като „още един член на Кардашиян“. През 2015 г., когато Кайли пусна гама от червила, всичко се промени. Тя незабавно трябваше да увеличи производството, защото артикулите бяха толкова добре приети. Тя спечели 41 милиона долара и беше включена в списъка на Forbes на най-богатите хора в света.