Макконъхи има потенциала да играе в романтични комедии през цялата си кариера. Но той решава да прекъсне кръга и да започне наново, търсейки драматични роли в напълно различни филми. Така той си взе малко почивка и направи най-съществената промяна в избора си на роли. И изведнъж той се превърна в „нова добра идея за някои добри режисьори“, спечели Оскар за „Клубът на купувачите от Далас“, участва във „Вълкът от Уолстрийт“ и много други страхотни филми.