Риана е родена и израснала в Барбадос със своите братя и сестри и баща ѝ, който освен че е много тежък характер, страда от някои сериозни зависимости. Певицата разказа, че през детството си е продавала с него шапки, колани и шалове по улиците, за да помогне на семейството, тъй като били нестабилни финансово.
Години по-късно всичко това е само спомен. Днес тя притежава цяла бизнес империя и трупа успехи не само в музикалната сфера, но и като собственик на марка козметика.