Още през 2009 г. Джъстин Бийбър и Хейли Болдуин се запознават чрез баща й, Стивън Болдуин. Тогава те стават доста добри приятели. Хейли дори нарича връзката на Джъстин и Селена Гомес “тийнейджърска мечта”. Когато обаче през юни 2018 година Бийбър и Гомес приключват окончателно връзката си, той бързо започва да излиза с Хейли, а само месец по-късно й предлага брак. Два месеца по-късно Хейли вече е с фамилия Бийбър.