Може да се каже, че Брук Шийлдс била единственото момиче, което Майкъл Джексън е обичал. Кралят на попа излизал с нея от 1983 до 1985 г. Най-интересното е, че именно музикантът ѝ бил фен, а не обратното, а тя просто му обърнала внимание на някакво парти и го поканила да танцуват. Почти веднага Майкъл започнал да мечтае за сватба с Брук и наистина искал да осиновят дете след официалното легализиране на връзката им. Но тя не оценила сериозността на намеренията на своя „приятел“, така че той останал завинаги в приятелската зона.

Добавянето на интрига към връзката им било скандалното изявление на майката на Брук, че дъщеря ѝ останала девствена дори след срещите си с Майкъл Джексън. След това връзката им постепенно избледняла от само себе си. Майкъл продължил да обича момичето през целия си живот, дори когато тя се омъжила и родила дете. Той винаги подкрепял звездата, изпращал ѝ цветя, но вече не се надявал на интерес от нейна страна. Така кралят на попа останал завинаги отхвърлен от тази, която обичал.