Прословутият престъпникът е арестуван за първи път през 1926 г. за кражба на автомобил, след неуспешен опит да върне возилото, което наел в Далас, за да отведе приятелката си. Агенцията за коли под наем оттегля обвиненията, но инцидентът остава в досието на Клайд. Само три седмици по-късно той отново е арестуван заедно с по-големия си брат Марвин "Бък" Бароу за това, че в камиона им биват намерени крадени пуйки.