Маколи Кълкин имаше дълга поредица от лош късмет, започваща в края на 90-те години. Това беше определено не само от липсата на възможности за кариера, но и от неговия непостоянен любовен живот.
През 1998-ма Кълкин се жени за актрисата Рейчъл Майнър, като по това време и двамата са на по едва 18 години. Връзката им не продължава дълго и двамата се разделят през 2000-та година, въпреки че, бракът им законно приключва през 2002-ра.
Същата година, през която той преминава през легалния си развод, започва и любовната му приказка с друга звездна дама, която е актриса от дете - Мила Кунис, която по това време блести в тийн ситкома "Шеметни години".
Двамата изглеждаха наистина щастлива и мнозина смятаха, че двойката ще остане заедно завинаги, но след 8 години заедно, през януари 2011-та двойката официално обяви раздялата си.
След всичко това напълно разбираме защо Маколи спира да вярва в щастливия край и любовта, а проблемите му с опиатите и психичното му здраве само се влошават.