Джак става комедиен актьор и започва да излиза с колежката си Лаура Кайтлингер. По това време тя е сценарист и консултантски продуцент за комедийния сериал Will & Grace, в който понякога се появява в ролята на медицинската сестра Шийла.

Романсът им продължава 9 години. През това време комедиантите често се появяват заедно на червения килим, а провокативното им поведение обикновено дава повод на журналистите да грабват фотоапаратите си.