Актрисата не винаги е била уверена. Като тийнейджър Анистън трудно учела, което я карало да се чувства не толкова умна, колкото другите деца. Когато по-късно актрисата открива, че дислексията е виновна, тя се почувствала по-добре. Но това не било единственото нещо, което подкопавало самочувствието й. Дженифър не харесвала външния си вид и не била в добри отношения с майка си. Звездата от „Приятели“ признава, че майка й често я критикувала, а актрисата винаги смятала, че не е достатъчно добра.