Анистън изгубва любовта на живота си през 2007 г. Преди брака си с Брад Пит, Анистън била влюбена до уши в актьора Даниел Макдоналд, с когото излизала 5 години. По това време и двамата партньори не искали да се откажат от кариерата си и решават да тръгнат по различни пътища. По-късно Анистън признава, че не могла напълно да забрави Макдоналд. „Струва ми се, че той ми беше предопределен от съдбата. Но бях на 25, бях глупава.“, споделя актрисата през 2015 г. За съжаление голямата любов на звездата от "Приятели" почива през 2007 г.