Анистън дълго време не е готова да започне нова връзка. Личният й живот винаги е привличал много внимание. Всички нейни бракове и разводи са гледани под лупа и детайлно обсъждани в медиите. Това напряга актрисата – така или иначе освен нея самата никой не може да знае със сигурност какво се случва в живота й – дали е щастлива или нещастна, дали има нова любов и от какво е продиктувана евентуалната раздяла. Според Дженифър двойките трябва да решат дали да останат заедно и да страдат, или е по-добре да се разделят и да бъдат щастливи. Тя е сигурна, че брак, който е изграден върху страха от самотата, няма да донесе щастие.