Когато се срещат за първи път, Дженифър Лопес е омъжена за Крис Джъд, така че връзката й с Бен Афлек започва като искрено приятелство. Афлек говори за това в интервю, в което казва: „Тъй като тя беше омъжена, нямаше мисъл за романтична връзка. Така че това ни създаде възможност да се опознаем без никакви лъжи, които вървят заедно с запознанствата, защото се опитваш да направиш добро впечатление. Не се опитах да променя нищо в себе си, нито тя. Станахме много добри приятели по начин, който беше много удобен.”
На следващата година Лопес подписа приятелски развод с Джъд и нещата започнаха да стават по-сериозни с Афлек. През август 2002 г. слуховете, че са заедно, са потвърдени, след като двамата са заловени от пресата. Това се оказа малко жалко за двойката. Лопес споделя: “Беше голям натиск.“ Същата година, но през ноември, Афлек изненада Лопес с предложение за брак.