Декември 2015 г Въпреки че по това време се говореше, че Бийбър излиза с Кортни Кардашиян, изпълнителят на „Love Yourself“ сподели снимка на него и Хейли в Instagram, докато празнуваха Нова година. Март 2016 г Във водещия материал на списание GQ канадецът размишлява върху новооткритата си любов с Болдуин и как не иска да пришпорва нещата, предприемайки следващата стъпка твърде рано. „Ами ако Хейли се окаже момичето, за което ще се оженя? Ако се втурна в нещо, ако навредя на връзката ни, тя винаги ще си бъде повредена“, казва той и добавя: "Просто не искам да я нараня." Декември 2017 г Бийбър и бившата му – певицата Селена Гомес, дадоха втори шанс на връзката си, докато по същото време Болдуин беше свързвана с изпълнителя Шон Мендес. Въпреки това според източник на Us Weekly Джъстин и Хейли са пишели съобщения. „И двамата са продължили напред“, издава техен близък. „Съобщенията бяха платонични и приятелски настроени.“ Дали?