Историята на Дженифър и Бен започва през 2001 г. по време на снимките на неуспешния филм „Трудна свалка“. Още през 2002 г. започва страстната им връзка. Те бяха заедно 2 години и дори определиха дата за сватба, след което изненадващо обявиха, че са отложили церемонията за неизвестен период от време, при това само няколко дни преди сватбата. През 2004 г. раздялата им бе официално обявена. Няколко години по-късно певицата призна, че вярва, че медийното и общественото внимание ктм тях е повлияло отрицателно на връзката им. „Мисля, че в различно време, при различни обстоятелства, кой знае какво можеше да се случи, но между нас имаше истинска любов“ – откровена бе тя. През 2020 г. Афлек направи жест към бившата си, коментирайки публично, че е било редно да получи номинация за Оскар за ролята си в „Да свалиш Уолстрийт“, а на следващата година се появяват първите новини, че актьорът е бил забелязан с Дженифър. 17 години, два брака и няколко деца по-късно Джен и Бен решиха да си дадат нов шанс и се сгодиха за втори път през 2022 г. Надяваме се, че този път ще завършат започнатото и ще ни накарат да повярваме във фразата „Заживели дълго и щастливо завинаги.“