Кевин се сгодил за първи път на 19-годишна възраст, но тази връзка в крайна сметка се разпаднала. Фенките все още въздишали напразно за романтичния брюнет. През 2000 г., когато бил на 29 години, тоест на върха на славата на групата, певецът срещнал своята „единствена“ - танцьорката и актриса Кристин Кей Уилитс, с която излизал около осем години. Двойката има двама сина. Между другото, Кристин участва в един от най-ранните видеоклипове на Backstreet Boys, "I'll Never Break Your Heart".