Полтроу среща Бен Афлек за първи път в края на 90-те години на вечеря и двамата излизат от 1997 г. до 2000 г. През тези години участват заедно във филма, спечелил Оскар, „Влюбеният Шекспир“ през 1998 г. и по-късно в „Неочакван обрат“ през 2000 г.