Историята на връзките на ди Каприо продължава от 90-те години и често е във фокуса на вниманието на журналистите. Известни модели и актриси стават обект на любовните въздишки на актьора, но уви, на нито една от тях не ѝ е писано да промени статута на известния ерген. Бриджит Хол, Клеър Дейнс, Кристен Дзан, Тони Гарн и Блейк Лайвли - въпреки че всички те са били спътнички на ди Каприо в различни периоди от живота му, нито един от тези флиртове не се превръща в сериозна връзка.
На този фон се откроява бразилският супермодел Жизел Бюндхен, с която Лео или се събираше, или се разделяше цели пет години, но окончателно се разделят през 2005 г.