Като един от най-красивите и успешни мъже на планетата, Брад Пит има богат опит от бивши любими. Сред жените, които са имали романтична (и понякога брачна) връзка с актьора, носител на „Оскар“, могат да се изброят британската поп певица Синита, актрисите Робин Гивънс, Шалейн Маккол, Кристина Апългейт, Джил Шолън, Джулиет Люис и големи холивудски звезди като Гуинет Полтроу (с Пит са били сгодени) и бившите му съпруги Дженифър Анистън и Анджелина Джоли.