Младата Шерилин е научена да обича творчеството. Майка ѝ, която се пробва като актриса, често намира роли и за дъщерите си. Не печели много и певицата казва, че трябва да „оправя“ обувките си с помощта на гумени ленти. Но това не е проблем за Шер. Според нейните съученици по това време тя вече се държи като бъдеща звезда - облича се шокиращо, танцува в междучасията и играе мъжки роли в училищни пиеси. Между другото, бъдещата знаменитост режисира много от тези пиеси. На 16-годишна възраст Шер напуска училище. По-късно ще каже, че никога не е искала да учи, мечтаела е да порасне възможно най-бързо и да стане известна.