През 1979 г. детето на Шер от първия ѝ брак, Чаз, е на парти и я моли да му даде автограф от басиста на KISS Джийн Симънс. Това е началото на нов и необичаен роман в живота на певицата. Симънс може да излиза с други жени и Шер знае за това. Но една от аферите окончателно слага край на връзката им. Ето как Симънс говори за това: „Първоначално Шер и аз имахме връзка и живеехме заедно в Малибу. Една Коледа я попитах какво да ѝ купя и тя каза: „Обади се на моята приятелка Даяна Рос, тя ще ти каже точно какво харесвам, тъй като е най-добрата ми приятелка“. Затова се обадих на Даяна и отидохме да пазаруваме. Тогава чувствата ни един към друг се развиха много бързо и започнахме връзка." Певицата излиза със звезди като Вал Килмър, Том Круз и Ерик Клептън. Тя обича да говори за тези връзки и казва: „През живота си съм се чувствала добре само с трима души. И се ожених за двама от тях.“