Романсът между рапъра Шон Комбс и Дженифър Лопес започнал през 1999 г. Близки до певицата признават, че знаменитостите са се влюбили един в друг от пръв поглед. Първоначално Шон работил с Лопес върху записа на нов албум, а след това професионалните им отношения се превърнали в романтични с всички произтичащи от това последствия под формата на красиво ухажване, скъпи подаръци и грандиозни планове за бъдещето...

Знаменитостите вече се подготвяли за сватба, но едно събитие принудило Дженифър да развали годежа. През 2001 г. се случила стрелба в нощен клуб с участието на Комбс и въпреки че никой не бил ранен, Лопес решила, че не иска да продължи връзката си с мъж, който би се държал така на публично място. Вместо да се насладят на компанията си на Свети Валентин, звездите си поговорили сериозно и се разделили.