Суифт пише песни дори за най-мимолетните връзки в живота си. Говори се, че например парчето „All Too Well“ е за нейната бурна тримесечна връзка с Джейк Джилънхол през 2010-та година. Феновете намериха няколко „улики“ в текста на песента.

„Оставих шала си там, в къщата на сестра ти. „И все още е в чекмеджето ти, дори сега“, гласи текста на песента. През 2010-та година двойката беше забелязана в Бруклин с Маги Джилънхол. На снимките Тейлър носи раиран шал, който по-късно, след раздялата им, беше видян на Джейк.

„Никога не съм била добра в разказването на вицове, но основната линия е: „Ще остарея, но вашите любовници ще останат на моята възраст“, изпя Тейлър. По време на връзката им тя е на 20, а Джейк на 29. Години по-късно той все още предпочита момичета доста по-млади от него.