Уентуърт дължи ефектния си външен вид на корените си: в семействата на баща му и майка му се смесват всякакви видове кръв - от Ямайка до Русия.

Започва кариерата си в продуцентския отдел на „Paramount“, но кариерата му на актьор не се развива дълго време. Милър ходил на кастинги в продължение на четири години, но не получил нито едно предложение. И в края на 90-те години най-накрая започва да получава поне епизодични роли. Пробивът му е през 2005 г., когато излиза телевизионният сериал "Бягство от затвора", където играе главната роля.

Днес Милър играе по-рядко. Актьорът бе диагностициран с аутизъм през 2021 г.