Дрий е правнучка на известния писател Ърнест Хемингуей и дъщеря на Мариел Хемингуей. Дрий е работила с много известни модни марки и се е снимала в „Плейбой“. Впрочем тя е първата жена, удостоена с титлата „Зайче на месеца“, без да се съблича гола за списанието.