След Лили Алън и Кортни Лав щафетата на скандалите в Туитър поели Доналд Тръмп и Роузи О'Донъл. Публичната им вражда започвала в началото на 2000 г., но достигнала своя връх през 2011 г., когато бъдещият президент нарекъл американската телевизионна водеща, актриса и активистка „истинска загубенячка“ в Туитър. Отношенията между тях се обтегнали, когато Роузи отговорила, като нарекла Доналд „задник“, изтъквайки професионалните му провали. По време на кампанията на Тръмп въпросът за враждата му с О'Донъл отново изплувал в интервюто му с Шон Ханити за „Fox News“. След това той казва: "Роузи е побойничка и тормози хората, но не и мен." Телевизионният водещ обаче видял тази ситуация от съвсем различна гледна точка: „Глупостите на Тръмп бяха може би най-обидните, които съм чувала през целия си живот, включително в детството ми“, заявява тя пред „People“ през 2014 г.

Продължението на тази история не закъсняло - през 2015 г., по време на августовския дебат, Мегин Кели от „Fox News“ казва на Тръмп: „Нарекохте жените дебели прасета, кучета, глупави, отвратителни животни ...“, но кандидатът за президент я прекъснал и побързал да я поправи: „Само Роузи О'Донъл.“ Роузи коментирала новата атака на Тръмп срещу нея с язвителен туит: „Опитайте се да обясните това на двете си деца“.