През 2001 г. звездата от филмите „Бийтълджус“ и „Малки жени“ се оказва в центъра на шумен скандал: актрисата е обвинена в кражба на вещи на стойност над 5000 долара. Инцидентът шокира феновете: защо една известна и богата актриса би откраднала нещо, което лесно би могла да си купи? Силните наркотици, открити у Уинона в този ден, само влошават ситуацията. Нелицеприятните слухове и съвсем реалното съдебно дело оказват негативно влияние върху кариерата и репутацията на актрисата, така че тя не играе никъде в продължение на няколко години. И все пак това е история с щастлив край: през 2006 г. Райдър се завръща на екраните и отново печели любовта на зрителите.