Чип беше гаджето на Рейчъл от гимназията, което закъсня да я вземе за бала ѝ. Не знаем много за връзката му с Рейчъл, но години по-късно Чип излезе на среща с Моника и се оказа, че той изобщо не е пораснал – още живее с родителите си, работи в същото кино, в което е работил в гимназията, и все още погажда хлапашки номера на хората. Освен това по-късно разбираме, че е изневерил на Рейчъл на бала ѝ. Единствената причина Чип да е по-напред от Бари е, че все пак двамата не са били сгодени.