Вероятно повечето от вас знаят само за браковете на актьора с двете прекрасни актриси Дженифър Анистън и Анджелина Джоли, но се оказва, че Пит е предлагал брак още два пъти. През 1996 г. той задава въпроса на своята колежка актрисата Гуинет Полтроу, а през 1989 г., за по-малко от година е сгоден и за американската актриса Джил Шулен.