За първи път видяхме Забавния Боби на Новогодишното парти в първи сезон, когато той се появи целият облян в сълзи заради смъртта на дядо си. Тогава той не успя да затвърди прякора си, но се появи отново във втори сезон, когато Моника разбра, че всъщност Боби има проблеми с алкохола и никак не е забавен, когато е трезвен.