Актрисата и танцьорка Дженифър Еспозито все още е единствената жена, успяла да заведе Брадли Купър до олтара. Двамата се срещат през 2006-та и още същата година си казват своето ДА. Тогава Брадли е все още само амбициозен актьор, който успява да участва в няколко филма и телевизионни предавания, но основните проекти, които ще му донесат световна слава и популярност тепърва предстоят.
Пробивът на актьора в света на Холивуд се случва едва през 2009-та, когато излизат цели шест филма с негово участие, включително култова лента “Последният ергенски запой”. Но бракът му приключва преди бляскавите церемонии и звездната кариера. Само четири месеца след като официално стават семейство Брадли и Дженифър се разделят и всеки продължава по трънливия път към славата сам.