За кратък период от време рапърът бил романтично свързан с една от най-красивите жени в света. Слуховете за срещи между Шон и Наоми се появили през 2001 г., когато двамата били снимани заедно в британския Vogue. Смята се, че нещата са станали романтични през 2002 г., но двойката никога не е потвърдила връзка. Нещата останали платонични след края на предполагаемия им романс.