Уинслет е цитирана да описва приятеля си като "солиден, лоялен човек". И ние сме склонни да се съгласим, тъй като Ди Каприо е искал най-доброто за нея, когато ѝ е казал тези думи, които са променили живота ѝ. Приятелството им продължава повече от две десетилетия, а сладката им връзка се подчертава всеки път, когато се разхождат заедно по червения килим в сезона на наградите.
Съобщава се, че Ди Каприо е присъствал на третата частна сватба на Уинслет - не като младоженец, а като мъжа, който я е повел към олтара. Уинслет също така разкри, че се е разплакала, когато наскоро са се срещнали след 3 години, откакто не са се виждали, което само доказва, че близо, далеч или където и да са (без умисъл), те ще продължат да се обичат като приятели.