Името на Кайли Дженър стана известно покрай риалити шоуто „Very Cavallari“ през 2007 г. Въпреки популярността на риалитито, Кайли беше просто поредната известна Кардашиян и остана в сянката на своята сестра Ким.

  2015 г. обаче променя нещата за Дженър. Тогава тя пуска свой бранд червила, които се оказват огромен хит. Благодарение на козметиката, която създава, днес Кайли вече присъства в класациите на Forbes за най-богатите хора в света.