Връзката на Виталий и Наталия започва през 1996 г., когато той е едва 25-годишен, а тя – на 22. Според слухове преди това той е имал поне още една връзка, но тя не е била толкова сериозна. Кличко уверява, че запознанството им на модно шоу е било любов от пръв поглед, въпреки че Наталия не се интересувала от него от самото начало.
Смята се, че по време на запознанството им Наталия е била на път да се омъжи за друг. Но това не отказва Виталий и той не спира да я ухажва. В крайна сметка Наталия се разделя с годеника си и отдава сърцето си на Кличко.
През 90-те години Наталия работи като модел, а Виталий, въпреки че няма нищо общо с модата, започва да посещава модни ревюта специално за да е около нея. Още през същата година двойката сключва брак.