Двойката отпразнува 36-ия рожден ден на Меган с пътуване до Ботсвана, където отседнаха с няколко от най-близките приятели на Хари. Триседмичната почивка също предизвика много спекулации относно това дали актрисата ще се върне у дома с пръстен, или не. Въпреки това, според разкриващата книга Finding Freedom: Harry and Meghan and the Making of a Modern Royal Family (която беше издадена през 2020 г.), принцът е изразил „много ясно“ намерението си да предложи брак на актрисата. Романтичният разговор се проведе под „звездното одеяло на Ботсвана“ - същото място, където се предполага, че са се влюбили година по-рано.