Лив и Кейт са имали една обща мечта - да станат актриси.
Хъдсън се появява в театрални постановки от 11-годишна възраст, а на 19 прави своя филмов дебют в „Desert Blue“. Отначало Лив следва стъпките на майка си, ставайки модел, но бързо се отегчава от това и така също се впуска в света на киното. Първият ѝ голям проект беше трилърът „Тревожна есен“.
В началото на кариерите си двете приятелки дори получиха шанс да работят на една снимачна площадка. През 2000 г. и двете актриси се появиха в романтичната комедия „Д-р Т. и жените“. Според сценария техните героини трябваше да се целунат на екрана.
Забавен факт e, че до ден днешен, когато Кейт Хъдсън е помолена да назове най-добрата си целувка пред камера, тя се позовава на тази сцена.
Следващата филмова роля на Кейт също е свързана с Лив. Това е така, защото при създаването на образа на героинята си в „Почти известни“ актрисата е била вдъхновена от реален човек – майката на нейната приятелка, моделът Бебе Бюел. По-късно Хъдсън получава номинация за „Оскар“ за тази роля.