Актьорът се запознава с Де Армас, докато работи върху психологическия трилър „Дълбока вода“през 2019 г. Отношенията им се развиват бързо и само за няколко месеца те преминават към съвместен живот. Актьорът даже запозна любимата си с децата от първия си брак.

През ноември 2020 г. американските таблоиди буквално взривиха с новината, че Бен е предложил брак на Ана. Докато феновете на двойката бършат сълзи радост за любимия си актьор, папараците успяват да направят снимки на актрисата, на които си личи, че на безименния пръст на лявата ѝ ръка наистина има пръстен с впечатляващ диамант. За жалост, двойката не е била предопределена да чуе Менделсон и на 18 януари 2021 г., световните издания почти едновременно публикуват новината за раздялата им.