Първата главна роля на Брад Пит е във филма от 1988 г. „Тъмната страна на слънцето“. Той е много щастлив, когато разбира, че ще изобрази необичайно силен мъж с тежка алергия към слънцето. През 2004 г. Пит играе ролята на Ахил в „Троя“, базиран на Омировата „Илиада“. Филмът постигна успех и спечели 497 милиона долара по целия свят. Брад Пит продължава да играе, а последният му филм е „Към звездите“. Актьорската му игра в него е оценена високо от критиците.