Ди Каприо дебютира в киното в нискобюджетния филм на ужасите „Critters 3“. През 1997 г. става суперзвезда след излизането на емблематичния филм „Титаник“. На 21 май 2019 г. „Имало едно време в Холивуд“ на Куентин Тарантино с участието на актьора има премиера на филмовия фестивал в Кан. Лентата получи 6-минутни овации след края си.