Двамата се срещат за първи път на купон за рожден ден, който Джъстин организира за един от приятелите си. Все пак срещата им не е любов от пръв поглед. „Нямаше нищо бляскаво в начина, по който се събрахме“, казва по-късно Джъстин, според Us Weekly. "Всъщност бе много не-холивудско." Двамата се запознават, заговарят се и Джъстин в крайна сметка получава телефонния ѝ номер от общ приятел. Очевидно Джесика не е била склонна да излезе с него в началото. „Трябваше да проявя доста настойчивост, за да я накарам да каже „да“, спомня си Джъстин. "Но съм доста упорит и ако искам нещо, не се отказвам лесно. И в крайна сметка тя се съгласи." Малко след това връзката им става публично достояние, когато The Daily Mail публикува първите снимки, на които се целуват, докато са в Обединеното кралство. Източник издава пред изданието: "И двамата правят всичко възможно, за да запазят връзката си извън светлините на прожекторите, но когато са само сред приятели, трудно се отделят един от друг."