Шон имаше доста обсъждана връзка с носителката на Оскар, 47-годишна, Чарлийз Терон, от 2013 до 2015 г. След раздялата медиите жадуваха да разберат пикантните подробности относно причината. Терон обаче обясни, че в това няма нищо сензационно. „Бяхме във връзка и след това вече не вървеше. Така решихме да се разделим. Това е.“, каза тя. Актрисата добави, че винаги е била честна с Шон, че иска да осинови още едно дете и той много я е подкрепял. Тя обаче отрече слуховете, че Пен обмислял да осинови нейния 4-годишен син Джаксън. „Бащинството не е нещо, което се случва за 18 месеца. Не можете да причините това на дете. Така че той прояви разбиране, че съм самотна майка с много малко момче, което трябваше да разбере ситуацията, че „мама“ излиза, но че то няма баща. Трябва да сте много внимателни и много честни за тези неща. И Шон беше страхотен във всичко това.“, обясни Чарлийз.